Θίξαμε το θέμα της σχέσης του Πλάτωνα με την πολιτική, στο οποίο θα επανέλθουμε λεπτομερέστερα αργότερα, επειδή αυτό το θέμα είναι μείζονος σημασίας για τον συγκεκριμένο φιλόσοφο, και ορθότατα, αφού συναρτάται άμεσα με το Δίκαιο, το Αγαθό, και την ευημερία των πολιτών.
Για την ώρα, πριν κλείσουμε το ζήτημα, ας θυμίσουμε ότι, παρά την τεράστια σπουδαιότητα που απέδιδε ο Πλάτων στην πολιτική ζωή του ανθρώπου, ο ίδιος δεν συμμετέσχε ποτέ στην ενεργό πολιτική, αν και είχε γεννηθεί και ανδρωθεί σε μια οικογένεια που είχε στενότατη σχέση με αυτόν τον τομέα.
Συγκεκριμένα, η καταγωγή του, τόσο από την πλευρά του πατέρα του, όσο και από την πλευρά της μητέρας του αναγόταν σε αρχαιότατους και μυθολογούμενους βασιλείς, μέχρι τον ίδιο τον Ποσειδώνα. Πέραν τούτου, ο πατριός του Πυριλάμπης υπήρξε στενός φίλος και υποστηρικτής του Περικλή (τον οποίο δεν πρόφτασε ο Πλάτωνας μια και γεννήθηκε ένα χρόνο μετά το θάνατό του). Επιπλέον, οι θείοι του Κριτίας και Χαρμίδης ήταν μεταξύ των 30 τυράννων που κατέλαβαν την εξουσία μετά την ήττα των Αθηναίων στον Πελοποννησιακό Πόλεμο -ευτυχώς για πολύ λίγο. Έτσι, για τον νεαρό και προικισμένο Πλάτωνα το πεδίο της πολιτικής ήταν διάπλατα ανοιχτό. Ωστόσο δεν επωφελήθηκε, διότι η μεν τυραννία τον αηδίασε εντελώς, αλλά και η δημοκρατία τον πλήγωσε βαθιά, αφού θανάτωσε τον αγαπημένο του σύντροφο, τον Σωκράτη. Η υψηλή του ηθική ακεραιότητα δεν του επέτρεψε λοιπόν να συμμετάσχει σε ανάξιους πολιτικούς σχηματισμούς. Έτσι περιορίστηκε στην έκθεση των πολιτικών του ιδεών μέσα στα γραπτά του, ίσως και στη διδασκαλία προς τους μαθητές του.

Η Αθήνα είχε μπει στην κατιούσα της παρακμής, έτσι κι αλλιώς όμως το πολιτικό όραμα του Πλάτωνα υπερέβαινε κατά πολύ ακόμα και την αθηναϊκή δημοκρατία της μεγάλης ακμής. Αυτό το όραμα θα εξετάσουμε αργότερα.
Για τα ταξίδια του Πλάτωνα ας πούμε ότι έγιναν σε δύο κατευθύνσεις: νοτιοανατολικά και βορειοδυτικά. Η νοτιοανατολική κατεύθυνση αφορά ένα ταξίδι στην Αίγυπτο. Η χώρα αυτή ήταν πόλος έλξης για πολλούς Έλληνες σοφούς, οι οποίοι ασφαλώς δεν πήγαιναν εκεί για τουρισμό, αλλά επειδή η Αίγυπτος ήταν θεματοφύλακας Μεγάλων Μυστηρίων [Ως γνωστόν τα Μυστήρια ήταν δύο βαθμίδων: τα Μείζονα (τα Μεγάλα) και τα Ελάσσονα (τα μικρά) Μυστήρια]. Σ΄αυτά τελούνταν Μυστήρια στα οποία εκχωρούνταν υψηλή γνώση σχετικά με τα αινίγματα της Ύπαρξης.
Είναι γνωστός ο σεβασμός του Πλάτωνα -και όλων των Ελλήνων σοφών- για τα Μυστήρια, η συμμετοχή στα οποία θεωρούνταν η μεγαλύτερη ευτυχία: «Και όλβιος [ευτυχής, ευδαίμων] όστις ιδών ΄κείνα… (Πίνδαρος).
Τα προς δυσμάς ταξίδια του Πλάτωνα έλαβαν χώρα στην Κάτω Ιταλία και Σικελία, περιοχές στις οποίες ανθούσαν πολλές και σημαντικές ελληνικές αποικίες, γι΄αυτό ο συγκεκριμένος γεωγραφικός χώρος είναι γνωστός ως «Μεγάλη Ελλάς».
Φαίνεται πολύ πιθανό ότι το πρώτο από τα (δύο) ταξίδια του Πλάτωνα στην Κάτω Ιταλία αποσκοπούσε μεταξύ των άλλων σε επαφή του φιλοσόφου με τους Πυθαγόρειους. Στη Σικελία η επίσκεψή του στις Συρακούσες, όπου κυβερνούσε ο τύραννος Διονύσιος ο πρώτος, τον γέμισε αηδία λόγω της πολυτέλειας και της τρυφηλότητας που επικρατούσε στην πλούσια εκείνη πόλη. Όμως απέκτησε έναν ένθερμο οπαδό, τον γαμπρό του τυράννου, τον Δίωνα. Ο Δίων ενθουσιάστηκε από την ιδέα του Πλάτωνα για σύνδεση της φιλοσοφίας με την πολιτική. Οι δύο άντρες συνδέθηκαν με βαθιά φιλία, η οποία έγινε αφορμή για το δεύτερο ταξίδι του Πλάτωνα στις Συρακούσες, με συνέπεια μοιραίες και για τους δύο.
Τα πράγματα έγιναν ως εξής. Συνέβη να πεθάνει ο Διονύσιος και να τον διαδεχθεί ο γιος του, Διονύσιος ο δεύτερος. Ο Διονύσιος ο δεύτερος ήταν ένας νέος με παραμελημένη μόρφωση και αδιαμόρφωτη προσωπικότητα. Τότε ο Δίων σκέφτηκε πως ήταν σπουδαία ευκαιρία να δοκιμαστεί στην πράξη η θεωρία του φιλόσοφου-κυβερνήτη, αν ο Πλάτωνας αναλάμβανε τη μόρφωση, του νεαρού κουνιάδου του. Γι΄αυτό έγραψε στον Πλάτωνα καλώντας τον στις Συρακούσες για το σκοπό αυτό. Ο Πλάτων, αν και είχε σοβαρούς ενδοιασμούς, πείστηκε να αναλάβει την προσπάθεια, σκεφτόμενος ότι θα ήταν ανάξιο να μην επιχειρήσει την εφαρμογή της θεωρίας.

Στην αρχή όλα πήγαιναν καλά και ο Διονύσιος φαινόταν επιμελής και ενθουσιασμένος. Η γεωμετρία έγινε μόδα στην αυλή του. Το ενθαρρυντικό σκηνικό κράτησε μέχρι που το φίδι της ζηλοτυπίας ανέτρεψε τα πάντα. Ο Διονύσιος καταλήφθηκε από ζήλια για τον πρεσβύτερο συγγενή του, τον Δίωνα, βλέποντας την νοητική υπεροχή του. Παρά τις προσπάθειες του Πλάτωνα να εξομαλύνει την κατάσταση, αυτή έβαινε από το κακό στο χειρότερο, μέχρις ότου ο τύραννος ανάγκασε τον Δίωνα να εξοριστεί, δήμευσε την περιουσία του και υποχρέωσε την αδελφή του, δηλαδή τη σύζυγο του Δίωνα), να παντρευτεί άλλον άντρα.
Ο Πλάτωνας κρατιόταν πλέον στις Συρακούσες αιχμάλωτος και σε μεγάλο κίνδυνο να δολοφονηθεί από αυλικούς που μισούσαν και αυτόν και τη φιλοσοφία. Κάποια στιγμή επιτέλους αφέθηκε ελεύθερος να φύγει με τη μεσολάβηση του Πυθαγόρειου Αρχύτα. Τα βάσανά του όμως δεν είχαν τελειώσει γιατί στο ταξίδι της επιστροφής πουλήθηκε για δούλος! Τελικά, ελευθερώθηκε από κάποιον πλούσιο πολίτη, ο οποίος τον εξαγόρασε πληρώνοντας τα λύτρα της ελευθερίας.
Έτσι, ο Πλάτωνας επέστρεψε στις πνευματικές του δραστηριότητες, βεβαιωμένος πλέον μέσω πικρής πείρας ότι ο Φιλόσοφος Κυβερνήτης είναι ένα πολύ μακρινό όνειρο, μιας μακρινής ανθρωπότητας, ίσως ενός μακρινού κόσμου…
Όσο για τον Δίωνα, επέστρεψε στην πατρίδα του και με τους οπαδούς του συγκρούστηκε εμπόλεμα με τον Διονύσιο. Στον πόλεμο αυτό νίκησε, αλλά δεν μακροημέρευσε διότι δολοφονήθηκε, κι έτσι το όνειρο έσβησε οριστικά. Η δολοφονία του Δίωνα προκάλεσε βαθύ πόνο στον Πλάτωνα, ο οποίος του είχε απευθύνει πολλές συμβουλές και επιστολές. Περίφημη είναι η Έβδομη Επιστολή, όπου αποκαλύπτεται ο άνθρωπος Πλάτων, ο σοφός, ο ευαίσθητος, ο οραματιστής, ο φίλος, ο δάσκαλος.
Ο Δίων ήταν ιδεαλιστής, ενθουσιώδης και γενναίος, αλλά υστερούσε σε ευελιξία και διπλωματικότητα. Το εγχείρημα απέτυχε, το όνειρο έσβησε. Και ο Πλάτωνας ένιωσε για μια ακόμα φορά την οδύνη της βίαιης απώλειας ενός αγαπημένου συντρόφου. Σ΄αυτόν τον αδικοχαμένο σύντροφο αφιέρωσε τούτους τους στίχους:
Δάκρυα μεν Εκάβη τε και Τρωάδεσι γυναιξί
Μοίραι επέκλωσαν δήποτε γεινομέναις.
Σοι δε, Δίον, ρέξαντι καλόν επινίκιον έργον
Δαίμονες αγαθάς ελπίδας εξέχεαν.
Κείσαι δ΄ευρυχώρω εν πατρίδι τίμιος αστοίς
Ω, εμόν εκμήνας θυμόν έρωτι, Δίον.
(Στους στίχους αυτούς αντιπαρατίθενται οι προδιαγραφές για τις Τρωάδες γυναίκες -οδύνη («δάκρυα»)- που είχαν ορίσει οι Μοίρες και οι υψηλές προσδοκίες των Θεών για τον γενναίο Δίωνα. Οι δύο τελευταίοι στίχοι εκφράζουν θλίψη και απογοήτευση, και τη θερμή αγάπη που άναψε στην ψυχή του Πλάτωνα).